Door de tijden heen, zeker na de Middeleeuwen, zijn er vele kunstenaars geweest die (zelf)portretten gemaakt hebben. Soms maken schilders zelfportretten als psychologische studies van zichzelf. Ze bestuderen hun karaktertrekken en projecteren hun zelfbeeld op de figuur. Hierdoor krijgt het zelfportret een, vaak voor die tijd ongewoon, expressieve lading mee. Rembrandt van Rijn was bijvoorbeeld een meester in het maken van zelfportretten en heeft er gedurende zijn leven tegen de honderd geproduceerd.

Een kunstenaar die in dit verband genoemd moet worden is Vincent van Gogh, een Postimpressionistische schilder die zijn turbulente carrière en levensloop verbeeldt in zijn zelfportretten. Het ongewoon grote aandeel zelfportretten in zijn totale oeuvre biedt ons een goede kijk op zijn zelfbeeld en karakter. Van Gogh schreef dat hij zich niet zozeer om de gelijkenis, als wel om de artistieke waarde en de emotionele lading bekommerde. Het kleurgebruik geeft vaak weer wat hij denkt en naarmate zijn instorting naderbij komt, verstart zijn blik steeds meer.

Het werk van Frida Kahlo karakteriseert zich door de vrolijke kleuren, die echter in contrast staan met een vervreemdende sfeer. Haar schilderijen zijn surrealistisch en erg persoonlijk. In haar zelfportretten vallen vooral de doorgegroeide wenkbrauwen op, die zij zelf ook bezat. Zij schildert vanuit haar angst en eenzaamheid om haar pijn te overmeesteren. Kahlo heeft 143 schilderijen nagelaten, waarvan 55 zelfportretten.

Cindy Sherman vormt zelf het hoofdonderwerp van haar kunst: ze is tegelijkertijd fotograaf en model. Toch noemt ze haar foto’s nooit zelfportretten. Integendeel, Sherman gaat juist haar eigen identiteit uit de weg door zichzelf keer op keer in een volstrekt andere gedaante te fotograferen, als in een film-still. Ze onderzoekt en speelt met de veranderende verschijningsvormen.

In de hedendaagse kunst worden behalve tekeningen, prenten en schilderijen ook veel films en foto’s als zelfportret gemaakt. Dit is een ontwikkeling die ongeveer gelijk met de opkomst van de videokunst begon en die de populariteit van het thema laat zien. Beoefenaars hiervan zijn bijvoorbeeld Bruce Nauman en Gilbert & George.

In je boek worden in het hoofdstuk Postmoderne kunst Marlene Dumas, Luc Tuynmans en Jean-Michel Basyuiat besproken als kunstenaars die portretten maken waarin ook een betekenis verwerkt is.